Au début du mois de septembre 1944, malgré l’importance d’Anvers, les Alliés concentrent leur offensive plus à l’est avec l’opération Market Garden. La ligne de front près d’Anvers reste quasiment la même pendant un moins, puis, fin septembre, les troupes canadiennes se mettent en action pour faire évoluer la situation. Le 28 septembre 1944, la 2e division d’infanterie canadienne traverse le canal Anvers-Turnhout et passe à l’offensive dans l’objectif de sécuriser l’Escaut. Après une progression lente mais régulière, la division subit un coup d’arrêt à l’approche de Woensdrecht. Woensdrecht est une ville importante, car étant l'unique point d’accès terrestre à Zuid-Bevelan et Walcheren, sa prise par les Canadiens permettrait de couper les forces allemandes situées à l’ouest de la ville du reste de la Wehrmacht. La bataille de Woensdrecht démarre le 7 octobre 1944. Si les forces en présence disposent d'un nombre de soldats équivalent, les Canadiens bénéficient d’une supériorité aérienne et en artillerie,même si une grande partie des soldats canadiens sont très inexpérimentés. À l’inverse, les soldats allemands ont participé à de nombreux combats, en particulier les troupes d'élite du 6e Régiment de Fallschirmjäger, connues pour leur fanatisme. L'un des affrontements les plus sanglants de la bataille a lieu le vendredi 13 octobre, lorsque le régiment canadien Black Watch attaque à travers champ des positions allemandes bien préparées. Le résultat est dévastateur. La Black Watch perdra au total 183 hommes, dont 56 seront tués. Depuis lors, ce jour est connu des soldats canadiens sous le nom de Black Friday (vendredi noir). Malgré de lourdes pertes, les Canadiens parviennent à s’emparer de Woensdrecht le 16 octobre, isolant ainsi les forces allemandes qui occupaient Zuid-Bevelan et Walcheren.