Le Townhall de Portsmoutha été construit en 1890 et adopté comme cœur symbolique de la ville. En 1926, lorsque Portsmouth a obtenu le statut de ville, il a été rebaptisé Guildhall.

Pendant laSeconde Guerre mondiale, de nombreux lieux de divertissement de Portsmouth ont été détruits par les bombardements allemands. Des restaurants, des cinémas et des théâtres ont été fermés, détruits ou les deux, comme l'Hippodrome de Portsmouth.

GuildhallSquare a comblé les vides laissés dans la ville. Elle devint le site de cantines en plein air, fournissant des repas dans des cuisines mobiles et de rue. Ces cantines étaient installées dans les espaces situés devant le mémorial de la Grande Guerre, à droite du bâtiment du Guildhall, et s'étendaient jusqu'à Victoria Park, juste derrière le Guildhall. L'objectif était de remplir le ventre presque vide des 3 000 civils laissés sans abri.

La réduction des divertissements ne s'est pas limitée à Portsmouth, mais s'est étendue à tout le pays, entraînant la montée en popularité des divertissements mobiles tels que les camionnettes de cinéma itinérantes. À l'extérieur du Guildhall, les camionnettes diffusaient des films à succès pour remonter le moral des troupes.

Le 10 janvier 1941, 2 314 incendies ravagent la ville. Portsmouth s'illumine de rouge et d'orange, sous l'effet de trois pluies de bombes incendiaires combinées à des obus explosifs de la Luftwaffe. Plusieurs bombes ont touché directement le Portsmouth Guildhall. L'intérieur et le toit du bâtiment ont été irrémédiablement endommagés, mais les murs extérieurs ont survécu, reflétant la force et la détermination de la ville. Peu après, le 6 février, un groupe royal s'est rendu à Portsmouth et a visité le Guildhall, lourdement endommagé. La visite a été accueillie avec enthousiasme et triomphe, avec des chants entraînants et des échanges humoristiques entre les habitants et le roi.

Guildhall Square fut également un lieu de célébration populaire pour marquer la fin de la guerre. Le square est restée un lieu de rassemblement pour la communauté, et les fêtes de rue et les feux de joie ont rempli l'espace de danses et d'acclamations.

Tout au long de la guerre, le Guildhall est devenu l'espace qui incarnait l'esprit des civils de Portsmouth. Il reflétait la destruction, la détermination et l'amour des expériences des résidents.