Le major Howie avait déjà combattu en Afrique et en Europe avant de débarquer en Normandie avec la 29e division d'infanterie américaine. Le 116e régiment d'infanterie s'était détaché de la zone de la plage d'Omaha et avait lentement progressé vers le sud en juin et juillet, en direction de Saint-Lo.

Alors que la division s'approche de la ville de Saint-Lo, elle se positionne à l'angle nord-est de la périphérie. Sur son flanc droit se trouve la 35e division d'infanterie américaine et sur sa gauche, la 2e division d'infanterie américaine. La Division progresse lentement vers Saint-Lo à travers la campagne bocagère.

Le 17 juillet 1944, le général Gerhardt donne un nouvel ordre pour l'avancée vers Saint-Lo. Le 116e régiment d'infanterie est positionné sur la crête de Martinville. Le 3e bataillon doit donner l'assaut. Le colonel Dwyer informe tous les hommes du régiment que si les Allemands lancent une contre-attaque, tout le monde doit prendre les armes et "se battre comme un diable". La nuit précédant l'attaque, les remplaçants arrivent avec 250 hommes et 19 officiers. Ces remplacements étaient indispensables.

Le 3e bataillon doit attaquer, rejoindre le 2e bataillon et pousser vers l'ouest en direction de la ville. Le major Howie commande le 3e bataillon. À 04h30, l'attaque commence et les Allemands tirent intensément sur les deux flancs. À 5 heures, le major Howie a habilement fait passer ses hommes à travers la principale ligne de résistance allemande en utilisant le brouillard et les baïonnettes pour ne pas dévoiler les mouvements et les positions des Américains.

Le major Howie rejoint le 2e bataillon mais n'a que peu de matériel à lui transmettre. Le 2e bataillon est également en sous-effectif et doit mener l'attaque sur Saint-Lo. Le colonel Dwyer demande au major Howie s'il peut avancer, ce à quoi il répond : " Je le ferai ".

Il réapprovisionne rapidement le bataillon en matériel, prêt à poursuivre l'avancée vers l'est de la ville. Il donne l'ordre au bataillon de poursuivre son avancée vers Saint-Lo. Alors qu'il venait de le faire, un barrage de mortiers allemands arriva. Son poste de commandement est touché et le major Howie est tué au combat.

Le lendemain, la 29e division d'infanterie américaine entre dans Saint-Lo. Le corps du major Howie a été placé sur une civière et drapé dans un drapeau américain. Il est respectueusement placé sur un tas de décombres à côté de l'église de la Sainte-Croix. Par la suite, le major Howie sera transféré au cimetière américain de Normandie. Il y sera enterré au carré 6, rangée 14, tombe 12.